Debido a su estructura de frontera natural en la sierra de Guadarrama siempre han tenido mucha importancia las vías de comunicación que la atravesaban, ya que suponía la comunicación entre el norte y el sur. Por eso encontramos diferentes vías de muchos siglos de antigüedad
- Además de los diferentes caminos utilizados desde la antigüedad, los romanos llevaron a cabo la construcción de la calzada romana el puerto de la Fuenfría. Dicha calzada unía Segovia con Miacum (Collado Mediano) y aún hoy podemos caminar por algunos tramos visibles, como al que se accede desde Cercedilla (Ruta de la Calzada Romana de la Fuenfría) y llega a Segovia.
- Posteriormente, durante la edad media, cobró máxima importancia el puerto de Tablada (apodado por los musulmanes «camino de Humayd«). Esta relevancia llega a nosotros hoy en día especialmente porque el Arcipreste de Hita narró diferentes hechos que allí ocurrieron en su archifamoso libro El Libro del Buen Amor. Esto la llevo a ser declarada Monumento Natural La Peña del Arcipreste.
- Este puerto es el llamado hoy en día Puerto de Guadarrama y es por donde transita actualmente la Nacional VI a su paso por la Sierra. Además de este encontramos los puertos de Navacerrada y Somosierra, que también atraviesan la Sierra y facilitan las comunicaciones entre ambas laderas.
- Existe una pista forestal sin asfaltar llamada “La Carretera de la República”. Sube hasta el puerto de la Fuenfría y está localizada en Cercedilla. Es considerada uno de los caminos históricos y fue un proyecto fallido de carretera de la II República, lo que le proporciona el nombre. Como curiosidad decir que a los 4 primeros Km también se la conoce como «Camino Puricelli» debido a que Puricelli Española era la empresa constructora de la carretera y podemos encontrar dicho nombre en el inicio de la ruta. Este camino comienza en la estación de Cercedilla y está marcado con circulos azules hasta el sanatorio de la Fuenfría, desde donde ya se le llama Carretera de la República
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